טקס הגראמי ה–66, שהתקיים בלילה שבין ראשון לשני בלוס אנג'לס, היה תצוגת תכלית של מהות הטקס: זכיות צפויות יחסית לצד "שואו" שכולל הופעות של אמנים מובילים וכמה רגעים משמעותיים. מבחינת ארבעת הפרסים החשובים של הערב, והאמירה המוזיקלית שיצאה ממנו, הזוכות הגדולות הן נשים. זו לא הפתעה גדולה בהתחשב באחוז המועמדות לטקס, ובשנה המצוינת שהיתה לנשים בפופ.
בפרס אלבום השנה זכתה טיילור סוויפט על Midnights, ששבר שיאי מכירות והשמעות ובפרס הקלטת השנה הנחשב זכתה מיילי סיירוס על המגה־להיט Flowers. בפרס שיר השנה זכתה בילי אייליש על What Was I Made For מתוך הסרט "ברבי", ובפרס פריצת השנה זכתה זמרת האר־אנ'־בי ויקטוריה מונה. סיזה, שהיתה מועמדת להכי הרבה פרסים השנה — תשעה — הסתפקה בשלושה.
בקרב הזוכים בטקס הסתתרה גם נציגות ישראלית: להקת הג'ז פיוז'ן TATRAN של תמוז דקל, דן מאיו ואופיר בנימינוב לקחה חלק בהלחנת פסקול המשחק Star Wars Jedi Survivor, שזכה בפרס הפסקול הטוב ביותר למשחק וידיאו. חברת המשחקים הגדולה EA שיצרה את המשחק פנתה ישירות ללהקה, והקטעים שיצרו שולבו במשחק ועלו לשירותי הסטרימינג כחלק מהפסקול. שלושת הישראלים לא נכחו בטקס עצמו, והפרס ניתן לזוג המלחינים האחראיים על הפסקול כולו -סטיבן ברטון וג'ורדי האב.
