ג׳רי סיינפלד הגיע להופעת סטנדאפ בשיקאגו ידה ידה ידה זה כמעט נגמר בתרומה כספית לישראל. זה מה שקרה ביום שישי האחרון בשיקגו: שלוש הפרעות של פעילים תומכי חמאס, שהאשימו את הקומיקאי בגזענות ובתמיכה ברצח עם, נענו בתגובות סרקסטיות מהבמה ובתגובות עוינות מהקהל. באחד העימותים סיינפלד אף הציע לשלוח לישראל את הסכום ששילם המפגין על הכרטיס.
בתיעוד שפרסמו הפעילים מופיעה מפגינה שקוטעת קטע שבו סיינפלד מתלונן שנמאס לו משירות הסלולר שלו. היא משיבה שלה נמאס מרצח עם, מזכירה את הילדים הפלסטינים שנהרגו ואת כספי המיסים האמריקאיים ושואלת כיצד הוא ממשיך להתבדח. סיינפלד מגיב בתנועות ריקוד ובאימוץ סרקסטי של ההאשמות שהטיחה בו ("אני גזען, זה רצח עם, אני בקטע"), בזמן שאנשי האבטחה מתחילים להוציאה. הקהל מצדו משמיע בוז, ובתיעוד נשמעות גם קללות כלפי המפריעים. בסרטונים ניתן לשמוע את אחד הצופים אף קורא לאבטחה להפעיל כוח מופרז נגד המפגינה, בזמן שמפגינים אחרים פשוט מכנים אותה ״ביץ׳״ וקוראים לה לסתום.
וזו לא הייתה ההפרעה היחידה באותו ערב. מפגין אחר האשים את סיינפלד בהצדקת רצח עם וטען ששני מיליון פלסטינים אינם יכולים לחלום בגלל רצח העם בעזה. בהפרעה נוספת צעק מפגין לעבר הקומיקאי שהוא גזען והאשים אותו בתמיכה בג׳נוסייד. כאן שלף סיינפלד את התשובה שכנראה תיזכר מהערב הזה: "אני אברר כמה עלה הכרטיס שלך ואשלח את הכסף לישראל". הקהל הריע, אבל סיינפלד עוד לא סיים את הבדיחה. "לא, אני לא. אני שומר אותו", הוסיף מיד.
היחסים בין סיינפלד למפגינים פרו-פלסטינים כבר מזמן הפכו למעין מופע חימום קבוע בהופעות שלו. אחרי טבח 7 באוקטובר הביע הקומיקאי תמיכה פומבית בישראל, נזכר בתקופה שבה חי ועבד בקיבוץ בגיל 16, והצהיר שיעמוד לצד ישראל והעם היהודי. בדצמבר 2023 אף הגיע עם משפחתו לביקור הזדהות, נפגש עם חטופים ששוחררו ועם משפחות חטופים וביקר בקיבוץ בארי. בריאיון לבארי וייס במאי 2024 תיאר את הביקור כ"חוויה העוצמתית בחיי" והתקשה לדבר מרוב התרגשות.
מאז היו עוד לא מעט מפגשים עם מוחים. במאי 2024 יצאו סטודנטים מטקס הסיום באוניברסיטת דיוק במחאה על השתתפותו. חודש אחר כך, כשמפגין הפריע להופעתו בסידני, סיינפלד תהה בסרקזם אם הפרעה לקומיקאי יהודי באוסטרליה היא באמת הדרך לפתור את הסכסוך במזרח התיכון.
בפברואר 2025 נרשם עוד מפגש ויראלי, הפעם מחוץ לרדיו סיטי מיוזיק הול בניו יורק. משפיען טיקטוק ביקש מסיינפלד סלפי, ואז הפתיע אותו בקריאת "Free Palestine". הפעם התגובה הייתה קצרה במיוחד: "לא אכפת לי מפלסטין", השיב סיינפלד והתרחק. בלי ריקודים, בלי מאבטחים ובלי פאנץ' על מחיר הכרטיס. מה לעשות, לא כל מפגש עם קומיקאי חייב להיות מצחיק.
