דיאן קיטון הלכה לעולמה ביום שבת האחרו בגיל 79, אבל מה שהיא השאירה מאחוריה הוא הרבה יותר מקריירה קולנועית מזהירה. השחקנית האייקונית, זוכת האוסקר על "אנני הול" והכוכבת של "הסנדק"", צברה במהלך השנים הון אישי המוערך ביותר מ-100 מיליון דולר – כאשר חלק משמעותי ממנו הגיע מהשקעות חכמות בשוק הנדל"ן.
קיטון, מסתבר, לא הייתה רק שחקנית מוכשרת. היא הייתה משקיעת נדל"ן ממולחת שידעה בדיוק מתי לקנות ומתי למכור. לאורך השנים, היא בנתה תיק נכסים מרשים שהניב לה רווחים עצומים מכל עסקה. הדוגמה הבולטת ביותר היא הבית בלגונה ביץ' שרכשה ב-2004 תמורת 7.5 מיליון דולר. שנתיים בלבד לאחר מכן, היא מכרה אותו תמורת 12.75 מיליון דולר – רווח נקי של למעלה מ-5 מיליון דולר על השקעה קצרת טווח. ב-2012 רכשה נכס בפסיפיק פליסיידס תמורת 5.6 מיליון דולר. ארבע שנים בלבד לאחר מכן, ב-2016, היא מכרה אותו תמורת 6.9 מיליון דולר. שוב, רווח של למעלה ממיליון דולר. גם השקעתה בטוסון, אריזונה, הוכיחה את האינסטינקט העסקי שלה. ב-2018 רכשה נכס תמורת 1.5 מיליון דולר, ורק שנתיים לאחר מכן, בשיא מגפת הקורונה ב-2020, מכרה אותו תמורת 2.6 מיליון דולר. רווח של למעלה ממיליון דולר נוסף על השקעה של שנתיים בלבד. רק משלושת העסקאות האלה, קיטון הרוויחה למעלה מ-7 מיליון דולר נטו – מעבר לשווי המקורי של הנכסים עצמם.
הנכס המרשים ביותר של קיטון היה האחוזה בברנטווד, לוס אנג'לס. לאחר שרכשה את הנכס, היא השקיעה כעשור בשיפוץ מקיף, וסיימה את הפרויקט רק ב-2017. האחוזה המפוארת כללה חמישה חדרי שינה ושבעה חדרי אמבטיה, והייתה כל כך אהובה על קיטון שהיא אף כתבה עליה ספר בשם "הבית שפינטרסט בנה".
בראיון ל-Wine Spectator באותה שנה, קיטון אמרה על הבית: "משהו כאן נכון, כי אני אוהבת אותו". היא אף הצהירה שזה הבית שבו תישאר לנצח. אבל שלושה חודשים בלבד לפני מותה, במרץ 2025, קיטון הפתיעה את כולם והעמידה את האחוזה למכירה במחיר של 29 מיליון דולר. המהלך היה מפתיע במיוחד בהתחשב בהתקשרות הרגשית שלה לנכס, והוא העלה תהיות בקרב חבריה וקרוביה."היא דעכה מהר מאוד, וזה היה קורע לב לכל מי שאהב אותה", אישר חבר קרוב לאחר מותה. "זה היה כל כך לא צפוי, במיוחד עבור מישהי עם כוח וחיוניות כאלה".
קיטון מעולם לא נישאה, אך אימצה שני ילדים בשנות החמישים לחייה – בתה דקסטר ובנה דיוק, אותם גידלה כאם חד הורית. לפי הערכות, הם אלה שיירשו את רוב הונה העצום, שמורכב מכסף שהרוויחה מקריירת משחק מבריקה, יחד עם הרווחים המרשימים מהשקעות הנדל"ן החכמות שלה לאורך השנים.